Piala AMI Awards Paling Berkesan untuk Bob Tutupoly

Bob Tutupoly pernah tergabung di dalam Band Bhinneka Ria bersama dengan Bubi Chen, Loudy Item, Award Seweileh, Marius Diaz, Hasan Alamudin, dan Yusmin. Band ini berhasil menjuarai festival band di Surabaya dan festival Band se-Jawa di Jakarta. Band Bhinneka Ria sempat bermain bersama Trio Los Pancos dan merekam lagu Oto Bemo, Kopral Jono, dll. bersama dengan Jack Lesmana pada 1960.

Ketika berkuliah di Bandung, Bob tergabung dalam grup Cresendo pimpinan Yongki Nusantara yang sering tampil di hotel, seperti Hotel Homman dan Bumi Sangkuriang serta beberapa klub malam kota Bandung. Pada 1963, band The Riders meminta dirinya menggantikan vokalis mereka saat itu, Bill Saragih, yang bekerja di Thailand.

Bersama The Riders, Bob dapat tampil di Nirwana Super Club, Hotel Indonesia sebanyak 15 kali dalam sebulan. Bob tidak hanya sering tampil di Hotel Indonesia, tetapi juga di TVRI dan tempat-tempat lain yang mengundangnya.